Síntesis y caracterización estructural de 6-fenil-2,4- dioxotetrahidropiranos

Abstract

[ES] En la naturaleza se han identificado compuestos con esqueleto de 6-fenil-2,4-dioxotetrahidropirano, a los que se les han atribuido interesantes propiedades biológicas. Además, han servido como productos de partida en la síntesis de otros compuestos, tales como inhibidores de la enzima lactato deshidrogenasa (LDH}. En el presente Trabajo Fin de Grado se han sintetizado seis compuestos con este esqueleto (1-6), con rendimientos moderados (40 - 49.89%) y mediante reacciones en una sola etapa. Estos compuestos (1-6) se han obtenido mediante ataque nucleofílico del carbono en posición gamma de acetoacetato de etilo al grupo carbonilo de los correspondientes aldehídos aromáticos (7-12) y una posterior transesterificación. En estas conversiones no se han observado productos de reacción de Knoevenagel. Los compuestos 1-6 se han identificado mediante resonancia magnética nuclear mono y bidimensional, y el derivado 6-fenil-2,4-dioxotetrahidropiránicos (1) se han sintetizado por primera vez.

[EN] Compounds with a 6-phenyl-2,4-dioxotetrahydropyran core have been identlfied in natural sources and sorne of them have shown interesting biological properties. In addition, they have been used as starting materials in the synthesis of other compounds such as lactate dehydrogenase (LDH) inhibitors. In this work, six compounds with this structure (1-6) have been synthesized by an one-step procedure in moderate yields (40-49.89%). The nucleophilic addition of the gamma-anion from ethyl acetoacetate to the carbonyl group of the corresponding aromatic aldehydes (7-12) followed by a transesterification reactionled to the synthesis of compounds 1-6. In these conversions, Knoevenagel reaction products have not been observed. AII compounds have been identified by mono and two-dimensional nuclear magnetic resonance, and the compound 6-(2,6-dichlorophenyl)-2,4-dioxotetrahydropyran (1) has been synthesized fer the first time.